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Reaktionsmechanismen

Die Eliminierung - E1 und E2

Bei den Eliminierungsreaktionen betrachten wir hier konkret die beta-Eliminierung. Das bedeutet, dass an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen Substituenten entfernt werden und als Resultat zwischen den beiden Kohlenstoffatomen eine weitere Bindung gebildet wird. Hier werden also Mehrfachbindungen gebildet – aus einer Einfachbindung wird zB. eine Doppelbindung.

Eliminierung

Die Eliminierung ist somit das Gegenteil einer Additionsreaktion – dort wurden Mehrfachbindungen unter Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen zerstört, hier werden sie durch Entfernen eben dieser Substituenten gebildet. Voraussetzung für das Ablaufen einer Eliminierungsreaktion ist das Vorhandensein von so genannten Abgangsgruppen. Hierbei handelt es sich um Substituenten, die sich relativ einfach abspalten lassen – zum Beispiel Halogene wie Chlor, Brom oder Iod, aber auch andere wie Tosylate Mesylate, Triflate. Auch Alkohole können Eliminierungsreaktionen eingehen, dafür müssen diese allerdings protoniert werden – ein Hydroxygruppe allein ist keine gute Abgangsgruppe.

ausgewählte Abgangsgruppen (ungeordnet!)

Da das Vorhandensein von Abgangsgruppen auch Bedingung der Substitutionsreaktionen ist, stellen Eliminierung und Substitution Konkurrenzreaktionen dar. Über die Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel) kann gesteuert werden, welche Reaktion abläuft. Bei der Eliminierung unterscheiden wir zwischen 2 möglichen Abläufen: die monomolekulare Eliminierung (E1) und die bimolekulare Eliminierung (E2). Beim E1-Mechanismus wird zuerst eine Abgangsgruppe abgespalten und ein Carbeniumion gebildet. Es folgt die Abstraktion (=Entfernung) eines zweiten Substituenten unter Ausbildung der Doppelbindung. Die Reaktion läuft also in mehreren Schritten ab und wird daher Stufenreaktion genannt.

E1-Mechanismus

Beim E2-Mechanismus verlaufen diese Schritte synchron, sie wird daher Synchronreaktion genannt.

E2-Mechanismus

Wenn man die Reaktionsgeschwindigkeit in Abhängigkeit von der Konzentration der eingesetzten Stoffe betrachtet, so wird deutlich, dass beim E1-Mechanismus nur die Konzentration eines Stoffes relevant ist – geschwindigkeitsbestimmender Schritt ist hier die Bildung des Carbeniumions, man spricht von einem Zeitgesetz 1. Ordnung – daher eben auch E1 bzw. monomolekulare Eliminierung.Beim E2-Mechanismus reagieren zu Beginn schon 2 Stoffe miteinander, daher ist die Reaktionsgeschwindigkeit auch von den Konzentrationen beider Stoffe abhängig. Beide Mechanismen sind Grenzfälle, oft läuft die Reaktion auch nach beiden Arten ab. Welcher Weg bevorzugt wird, hängt von Substrat, Lösungsmittel, Temperatur und anderen Reaktionsbedingungen ab.

Dies alles wird dir natürlich auch nochmal im Video erklärt, gerade die Mechanismen sollten dort klarer werden als nur durch Bild und Text.

Grundlagen

Du solltest mit dem Reaktionstyp der Eliminierung vertraut sein.

Videos

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Weiterführende Videos

Viele weitere Mechanismen der Organik findest du in der Übersicht der Reaktionsmechanismen.

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