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Teilchenarten bei organischen Reaktionen

Die Begriffe Elektrophilie und Nukleophilie

Das griechische Wort „philos“ bedeutend „Freund“ und wird in diesem Zusammenhang etwas freier mit „liebend“ oder auch „suchend“ übersetzt. Mit den beiden ersten Wortteilen ergibt sich also:

Elektrophile sind elektronenliebend, Nukleophile (bzw. Nucleophile mit „c“) sind auf der Suche nach einem (Atom-)Kern. Da Atomkerne aus Protonen und Neutronen bestehen, sind sie positiv geladen und wir können die beiden Teilchenarten bezüglich der von ihnen gesuchten Ladungen definieren:

• Elektrophile suchen negative Ladungen

• Nukleophile suchen positive Ladungen

Die Bedürfnisse der Teilchen haben wir nun also schon einmal ganz einfach aus dem Namen abgeleitet. Wenn wir nun klären, warum diese Bedürfnisse überhaupt bestehen, können wir die Teilchen genau charakterisieren

Elektrophile weisen einen Elektronenmangel auf, ein Atom reagiert als Elektrophil wenn es

• eine positive Ladung trägt –  im einfachsten Fall also ein Proton (H+)

• eine positive Partialladung trägt, die sich aus der Polarisierung einer Bindung ergibt – zum Beispiel der Kohlenstoff in einer Carbonylfunktion (C=O)

• Lewis-saure Eigenschaften hat – zum Beispiel AlCl3 (das Video zu Lewis-Säuren und Basen ist unter Grundlagen verlinkt)

Nukleophile haben einen Elektronenüberschuß und ein Atom kann als Nukleophil reagieren wenn es

• mindestens ein freies Elektronenpaar hat.

Die auch im Video vewendeten Beispiele sind das negativ geladene Hydroxid-Ion (OH-), aber auch das neutrale Ammoniak-Molekül (INH3)

Aber auch

• ungesättigte Systeme (=Mehrfachbindungen)

können, wenn die Elektronen der π-Bindung auch anderen Molekülen zur Verfügung gestellt werden können, als Nukleophil reagieren.

Diese beiden Teilchen sind also Gegenspieler und können miteinander reagieren – das Nukleophil stellt die Elektronen zur Verfügung, die das Elektrophil so gerne hätte. Je nachdem, welches Teilchen die Reaktion einleitet, spricht man von elektrophilen bzw. nukleophilen Angriffen und die Bezeichnung des Mechanismus enthält dann diese Information. So gibt es zum Beispiel sowohl die Nukleophile als auch die Elektrophile Substitution (S_N bzw. S_E). Diese Reaktionen findest du in der Übersicht zu den Reaktionsmechanismen.

Grundlagen

Besondere Grundlagen sind hier eigentlich nicht nötig. Da sich Elektro- und Nukleophile auch als Lewis-Säuren und -Basen beschreiben lassen, ist der folgende Beitrag vielleicht trotzdem ganz hilfreich:

• Das Säure-Base-Konzept nach Lewis

Videos

Direktlink zum Video auf Youtube

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Weiterführende Videos

Mit dem Wissen über Elektro- und Nukleophile, verbunden mit der Kenntnis der grundlegenden Reaktionstypen der Organik, solltest du fit für die Reaktionsmechanismen sein.

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