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Reaktionsmechanismen/ Namensreaktionen

Die Esterverseifung/ alkalische Esterhydrolyse


Ester können sauer oder basisch gespalten werden. Bei der alkalischen (basischen) Esterhydrolyse handelt es sich im Gegensatz zur sauren Reaktion um eine irreversible, also nicht-umkehrbare, Reaktion. Die Bezeichnung Verseifung ist geschichtlich begründet und rührt daher, dass durch Kochen von tierischen oder pflanzlichen Fetten (=Triglyceride=Fettsäureester) mit Kalium- oder Natriumhydroxidlösung (=alkalisch) Seifen gewonnen werden können.

Im Video wird der Mechanismus erläutert: ein Hydroxid-Ion greift als Nukleophil am Carbonylkohlenstoffatom an und über die Ausbildung eines tetraedrischen Übergangszustandes kommt es zum Austausch der Alkoholfunktion. Aus Ester und Hydroxidion werden also Carbonsäureanion und Alkohol. Es handelt sich hierbei also um einen Spezialfall der nukleophilen Substitution - SN2t. ("2" weil bimolekular - es muss ein Hydroxidion angreifen, es sind also 2 Teilchen beteiligt und "t" wegen des tetraedrischen Übergangszustandes)

 

Grundlagen

Da es sich hier um einen SN2t - Mechanismus handelt, der mit dem "normalen" SN2 - Mechanismus verwandt ist, könnte das Basisvideo zur nucleophilen Substitution hilfreich sein.

Video

Direktlink zum Video auf Youtube

 

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Diskussion

Kommentare   

 
0 # RE: Die Esterverseifung — Versierter Chemiker 2014-02-17 01:43
Zu 4:40: Wieso wird OR eliminiert und nicht OH? Liegt das daran, dass das H-Atom bei der Hydroxygruppe einen größeren +I-Effekt hat als das C-Atom (R) bei OR? In diesem Fall würde die Elektronendicht e näher am O-Atom der Hydroxygruppe sein, wodurch sie stabiler ist als das O-Atom von OR, da bei diesem der +I-Effekt vom C-Atom (R) niedriger ist.
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+2 # RE: Die Esterverseifung — Alex 2014-02-17 06:48
Es geht beides, daher hier auch der Gleichgewichtsf all.(In diesem Schritt der Reaktion!, nicht komplett)

Wenn man so will, kann man vielleicht auch den I-Effekt bemühen - letztlichen gehen die Teilchen zuerst ab, bei denen die Ladung besser verteilt ist.

Wenn OH abgeht, würden wir uns nur im Kreis drehen, irgendwann geht auch OR ab und dann bildet sich in Konsequenz das Säureanion. Dort ist die negative Ladung besser verteilt als nur im Hydroxidion.

Es ist hier also nicht nur der kleine Schritt, bei dem etwas rausgeschubst wird, man muss auch beachten, was sich danach bildet - hier zwei stabile Produkte (Säureanion und Alkohol), die nicht mehr miteinander reagieren, daher auch die irreversible Reaktion.

Verstanden?

Grüße,

Alex
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