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Reaktionsmechanismen der Organik

Die Elektrophile Substitution am Aromaten

Die Elektrophile Substitution ist eine Reaktion, die nur bei aromatischen Verbindungen auftritt, daher die Abkürzung S_EAr (S-Substitution, E-Elektrophil, Ar-Aromat).

Einfache Aromaten, wie etwa Benzol, besitzen ein π-Elektronensextett und haben daher nukleophile Eigenschaften – sie können mit Elektrophilen reagieren. Aromaten verhalten sich nicht wie „normale“ ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) – es sind in der Regel keine Additions- oder auch Polymerisationsreaktionen möglich, da diese einen Verlust des konjugierten Systems und damit des aromatischen Charakters zur Folge hätten.

Um überhaupt reagieren zu können, muss das π-System trotzdem gestört werden. Um dies zu erreichen, müssen stark elektrophile Reagenzien verwendet werden. Diese werden durch die Zugabe von katalytischen Mengen bestimmter Lewis-Säuren wie BF₃, AlCl₃ oder FeBr₃ erzeugt. So entstehen sehr kurzlebige aber eben auch extrem reaktive Elektrophile wie NO₂⁺, HSO₃⁺, Br⁺ oder auch H₃C⁺.

Den ersten Schritt der elektrophilen Substitution stellt die Bildung eines EPD/EPA-Komplexes dar. Dieser Elektronenpaardonor-Elektronenpaarakzeptor-Komplex wird auch als π-Komplex bezeichnet – hier ist das Elektrophil locker und dezentral an das π-System gebunden. Es folgt die Bindung an ein bestimmtes Kohlenstoffatom – das Elektrophil ist also nicht mehr dezentral gebunden. Diese Zwischenstufe wird auch als σ-Komplex bezeichnet, sie ist mesomer stabilisiert (nur aus diesem Grund kann diese Zwischenstufe gebildet werden!) und wird auch als Benzenium-, Arenium- oder Phenonium-Ion bezeichnet. Abschließend erfolgt die Abspaltung von Wasserstoff als Proton und das viel stabilere aromatische System wird zurückgewonnen.

Der Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution

Im Video wird dir dieser Mechanismus inklusive einiger Anwendungen wie Nitrierung, Sulfonierung, Halogenierung und (Friedel-Crafts-) Alkylierung von Benzol vorgestellt.

Grundlagen

Du solltest wissen, was Elektrophile sind und was beim Reaktionstyp der Substitutionsreaktion eigentlich passiert:

• Was sind Elektrophile?
• Der Reaktionstyp Substitution - ein Einstieg

Das im Reaktionsverlauf gebildete Zwischenprodukt ist mesomer stabilisiert, du solltest also über Grundlagen im Bereich der Mesomerie verfügen:

• Mesomere Grenzformeln

Videos

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Weiterführende Videos

Hier wurde die Erstsubstitution von Benzol beschrieben. Wenn eine weiterer Substituent eingebracht werden soll, so hat der erste eine dirigierende Wirkung - die Position des Zweitsubstituenten wird also durch den Charakter des ersten bestimmt:

• Elektrophile Zweitsubstitution am Aromaten

Weitere Mechanismen findest du in der Übersicht der organischen Reaktionsmechanismen.

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