Isomerie - Übersicht

Hier wird momentan gebaut, daher sieht es noch etwas wild aus und es funktionieren auch nicht alle Links. Demnächst steht dir dieser neue Bereich aufgehübscht und mit vielen neuen Tutorials zur Verfügung.

In diesem Themenbereich geht es um Moleküle, die sich auf den ersten Blick sehr ähnlich bzw. nahezu gleich sind, die aber dennoch teils erhebliche Unterschiede in ihren chemischen oder physikalischen Eigenschaften aufweisen. Ob Konstituitions- bzw. Strukturisomerie oder auch die Stereoisomerie, die wiederum in Konfigurations- und Konformationsisomerie unterteilt wird – hier werden dir die wichtigsten Arten der Isomerie vorgestellt und natürlich erklärt.

Es folgt eine kleine allgemeine Einführung in das Thema Isomerie, sollte dir das bereits bekannt sein, so kannst du natürlich auch gleich zu den verschiedenen Arten der Isomerie springen.

Was sind Isomere eigentlich?

Um das Thema Isomerie anzugehen, ist es sicherlich ganz hilfreich, die Bedeutung des Wortes näher zu beleuchten – darin stecken schon einige wichtige Informationen: Beide Wortteile kommen aus dem Griechischem, iso bedeutet gleich, meros soviel wie Teil oder Stück. Als Isomere werden also Dinge bezeichnet, die zwar aus den gleichen Komponenten bestehen, aber trotzdem unterscheidbar sind. Um dies etwas besser zu verstehen, betrachten wir einfach einmal kleine Türmchen aus Lego-Steinen: jedes dieser Türmchen soll aus 3 einzelnen Bausteinen unterschiedlicher Farbe aufgebaut sein. Wenn uns dafür nur 3 verschiedenfarbige Steine zur Verfügung stehen, ergibt sich ein relativ einfaches Problem der Kombinatorik - beim ersten Stein können wir aus allen dreien auswählen, beim zweiten nur noch aus den verbliebenen zweien, der dritte Stein bleibt schließlich übrig und es gibt keine Auswahlmöglichkeit mehr. Es gibt also insgesamt 3x2x1=6 Möglichkeiten, diese Steine miteinander zu kombinieren. (auch bezeichnet als 3!/3-Fakultät)

Lego-Türmchen-Isomere

Nun haben wir es aber in der Chemie eher seltener mit Türmchen und Lego-Steinen zu tun, unsere Türme sind Moleküle und die einzelnen Komponenten, aus denen sich diese Moleküle zusammensetzen, sind Atome oder auch Atomgruppen (=funktionelle Gruppen). Isomere sind also Moleküle, die zwar aus den gleichen Atomen (Art und Anzahl) bestehen, sich aber in der Anordnung unterscheiden. Anders ausgedrückt:

Isomere sind Moleküle mit gleicher Summenformel (und damit Molmasse), die sich aber in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.

Dieser Unterschied in Verknüpfung oder räumlicher Anordnung führt dazu, das sich die Isomere in einigen Eigenschaften unterscheiden können. Wie genau, wird dir bei den verschieden Isomeriearten erklärt.

Welche Arten der Isomerie gibt es?

Je nachdem, ob die Atome bzw. Atomgruppen in den zu vergleichenden Molekülen nun unterschiedlich miteinander verknüpft sind oder „nur“ eine andere räumliche Anordnung aufweisen wird in Konstitutionsisomere und Stereoisomere unterteilt. Diese blablaba nochmal unterteilt werden .Blblblb je nach Bild

Alle diese Arten werden hier dir nun kurz vorgestellt und anschließend in seperaten Beiträgen, natürlich mit Video und anhand von Modellen erklärt.

Strukturisomerie o. Konstitutionsisomerie

Konstitution bedeutet soviel wie „Zusammensetzung“ – die Atome oder Atomgruppen sind bei diesen Isomeren also anders miteinander verknüpft. Wir unterscheiden hier nochmal:

Funktionsisomere – gleiche Summenformel, aber unterschiedliche funktionelle Gruppen

Skelettisomere – gleiche Summenformel, aber verschieden verzweigte Kohlestoffgerüste

Stellungsisomere – gleiche Summenformel und gleiche fkt. Gruppen, die fkt. Gruppen sind aber an verschiedenen Positionen

Bindungsisomere (Valenzisomere) – gleiche Summenformel, verschiedene Bindungsarten

Dies alles wird dir hier im Beitrag über Konstitutions- bzw. Strukturisomere natürlich mit Beispielen und anhand von Modellen ausführlich erklärt.

Stereoisomerie

Stereoisomere sind Moleküle, die sich in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden. Wie der Übersicht zu entnehmen ist, können (und müssen) auch die Stereoisomere weiter unterteilt werden. Wir unterscheiden:

Konformationsisomere

Diese können durch Drehen um Bindungen ineinander überführt werden, daher auch die Bezeichnung „Rotationsisomere“ oder kurz „Rotamere“. Sie sind daher die einzigen Isomere, bei denen kein Bindungsbruch zur Überführung in eine andere Form nötig ist!

Zu diesem Thema gibt es hier 3 Beiträge, die im Niveau steigen:

Konformere des Ethans –der Einstieg in das Thema Rotamere

Konformere des Butans – etwas komplexer, mit Energiebetrachtung

Konformere des Cyclohexans – Hier wird die Inversion der Sesselkonformation besprochen

Enantiomere

Diese verhalten sich wie Bild und Spiegelbild – ähnlich wie bei rechter und linker Hand. Daher kommt hier auch der „Händigkeit“ bedeutende Begriff Chiralität ins Spiel.

Enantiomere – ein Einstieg, Klärung des Begriffs Chiralität und die Bestimmung der Absoluten Konfiguration

Absolute Konfiguration bestimmen Neu)

Und als vertiefendes Video, wichtig zB. für Zucker, die häufig als Fischerprojektionen dargestellt werden:

Die Bestimmung der absolute Konfiguration bei einer Fischer-Projektion

Diastereoisomere

Hierbei handelt es sich um Isomere, die über mehr als ein chirales Zentrum verfügen.

Diastereoisomere – ein Einstieg

cis-/ trans-Isomere

Diese tritt auf bei unsymmetrisch substituierten Doppelbindungen. Die cis-trans-Isomerie wird häufig zur Diastereoisomerie gezählt. Dem liegt zugrunde, dass nur die Frage „Verhalten die Isomere sich wie Bild und Spiegelbild?“ entweder mit Ja oder Nein beantwortet wird. Da ich die Definition der Diastereomere anhand des Vorhandenseins mehrerer stereogener Zentren einfacher und besser nachzuvollziehen finde, bekommen die cis-trans-Isomere hier auf alteso.de einen eigenen Bereich.

Wenn die Zuordnung für dich prüfungsrelevant ist, so richte dich natürlich nach deinem Lehrer/ Dozenten – auch wenn die Nicht-Zuordnung durchdacht ist, gibt alteso.de keine Punkte in Tests.

cis-/ trans- Isomere – Einstieg

Neben der cis-/ trans- gibt es bei den unsymmetrisch substituierten Doppelbindungen auch noch die E-/Z-Nomenklatur, worin der Unterschied besteht, wir hier erklärt:

Der Unterschied von cis/trans und E/Z