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Teilchenarten bei organischen Reaktionen

Was sind Radikale?

Radikale sind Atome oder auch Moleküle, die über wenigstens ein ungepaartes Elektron verfügen.  Ungepaarte Elektronen sind eher ungewöhnlich, treten die Elektronen doch eigentlich immer paarweise auf: als freie Elektronenpaare oder in Form von Bindungselektronenpaaren.

Elektronen treten normalerweise paarweise auf

Der gepaarte Zustand muss also auf jeden Fall stabiler sein und dies ist der Grund, warum es sich bei Radikalen in der Regel um äußerst reaktive Teilchen handelt: sie versuchen, wieder einen Partner zu finden und erhalten diesen durch eine chemische Reaktion.

Radikale werden durch die homolytische Spaltung einer kovalenten  Bindung gebildet – dies bedeutet, dass jedem Bindungspartner ein Elektron zugeschrieben wird und somit auch 2 Radikale entstehen.  Im folgenden Bild ist die Homolyse am Brom-Molekül dargestellt: die symmetrische Spaltung führt zu 2 Brom-Radikalen, das ungepaarte Elektron wird dabei durch einen einzelnen Punkt dargestellt.

Homolyse eines Brom-Moleküls zu Brom-Radikalen

Die für die Bindungsspaltung nötige Energie liefert im Fall des Broms (und auch des Chlors wie im Video) bereits das (UV-)-Licht, daher wird diese Art der Spaltung auch als Photolyse bezeichnet . Radikale können aber auch durch Hitze (Thermolyse) oder etwas brachialer durch hochenergetische Strahlung (zB. Röntgen-Strahlung) oder auch elektrochemisch erzeugt werden.

Bei radikalisch verlaufenden chemischen Reaktionen werden oft so genannte Radikalstarter verwendet – zum Beispiel Azobisisobutyronitril (AIBN) oder Dibenzoylperoxid (DBPO). Diese beiden Vertreter werden im Video kurz vorgestellt.

Radikale werden auch als „freie Radikale“ bezeichnet, wobei dieser Begriff auch rege Verwendung im medizinischen Bereich findet. Die Theorie der freien Radikale besagt, dass durch Stoffwechselvorgänge aus molekularem Sauerstoff in den Zellen eben diese freien Radikale entstehen, die wiederum mit wichtigen Bestandteilen der Zelle reagieren und diese schädigen - die DNA bespielsweise. Dieses auch als „oxidativer Stress“ bezeichnete Phänomen wird als Ursache des Alterungsprozesses angesehen und soll für eine Vielzahl von Erkrankungen (Krebs, Arteriosklerose, Alzheimer,…) verantwortlich sein.

Grundlagen

Besondere Grundlagen sollten hier nicht nötig sein. Da es um Bindungsspaltung geht, ist es eventuell hilfreich, das Wissen der zugrundeliegenden Bindung aufzufrischen:

• Die Atombindung

Video

Direktlink zum Video auf Youtube

9 SD schmal

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Weiterführende Videos

Bei ionischen Reaktionsmechanismen reagieren andere Teilchen: Elektrophile und Nukleophile. Mit der Kenntnis der Teilchen und der Reaktionstypen bist du bereit für die "richtigen" Reaktionsmechanismen.

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