Reaktionsmechanismen - Übersicht

Dass eine Reaktion abläuft, sieht man am Ergebnis. WIE diese Reaktion aber abläuft und WARUM genau die gebildeten Produkte überhaupt gebildet werden, wird durch Mechanismen erklärt.

Welches Molekül greift wie und wo an? Welche neuen Bindungen werden gebildet, welche Bindungen werden zerstört?

Und so weiter und so fort - hier geht es darum, zu verstehen, wie organische Moleküle überhaupt miteinander reagieren.

Falls dir die folgenden Grundlagen schon bekannt sind, kommst du hier direkt zu den Reaktionsmechanismen.

Grundlagen

Um uns mit den Reaktionsmechanismen von organischen Reaktionen zu beschäftigen, müssen wir uns zuerst die verschiedenen Reaktionstypen anschauen.  Durch die Reaktionstypen werden die Unterschiede zwischen Ausgangstoffen und Reaktionsprodukten beschrieben, hier wird also beschrieben, WAS bei einer Reaktion passiert. Wir unterscheiden im Wesentlichen zwischen

• Substitutionsreaktionen

Eine funktionelle Gruppe wird durch eine andere ersetzt:

• Additionsreaktionen

An eine Mehrfachbindung werden zusätzliche Substituenten addiert, der Kohlenwasserstoff wird damit gesättigt:

• Eliminierungsreaktionen

Es werden Substituenten entfernt, eine Mehrfachbindung wird gebildet:

Hier werden dir diese Grundtypen ausführlicher und natürlich mit Videos (inkl. Beispiele) vorgestellt:

• Substitution, Addition, Eliminierung – die Reaktionstypen der organischen Chemie

Natürlich lassen sich nicht alle Reaktionen in der Organik in dieses Schema aus 3 Reaktionstypen pressen – es gibt noch weitere wie etwa Umlagerungen oder auch Redoxreaktionen (zB. bei der Verbrennung von Alkanen), für den Einstieg sollten diese Grundtypen aber genügen.

Die Reaktionsmechanismen selbst beschreiben, WIE eine Reaktion genau abläuft, aus welchen Teilschritten sie besteht und welche Zwischenprodukte (=Intermediate) dabei gebildet werden. Nach der Art der reagierenden Teilchen unterscheidet man zwischen radikalischen und ionischen Mechanismen, wobei die ionischen nochmals in elektrophile und nukleophile Mechanismen unterteilt werden können. Es gibt im Grunde also 3 Arten von Teilchen:

• ohne Elektronen bzw. mit Elektronenmangel – Elektrophile

• mit (min.) einem Elektronenpaar – Nukleophile

• mit (min.) einem ungepaarten Elektron – Radikale

Die beiden folgenden Beiträge sollen dir dabei helfen, diese Teilchen besser kennenzulernen:

• Was sind Radikale?

• Was sind Elektrophile und Nukleophile?

Die Mechanismen organischer Reaktionen

Nachdem wir nun die Grundtypen und die reagierenden Teilchen kennengelernt haben, müssen wir diese beiden Gebiete miteinander verknüpfen. Beim Namen des Mechanismen wird immer angeben, welcher Grundtyp abläuft und welche Teilchen reagieren – bei den Abkürzungen wird der Anfangsbuchstabe des Grundtyps genommen, der erste Buchstabe der reagierenden Teilchensorte wird tiefgestellt. (Eventuelle zusätzliche Angaben werden dir bei den Einzelbeiträgen natürlich erklärt!)

Wir können den Grundtypen nun also die folgenden Reaktionsmechanismen zuordnen:

• Substitution

• Die radikalische Substitution S_R

• Die nukleophile Substitution S_N – S_N1 und S_N2

• Die elektrophile Substitution am Aromaten S_EAr

• Die elektrophile Zweitsubstitution am Aromaten S_EAr

• Addition

• Die radikalische Addition A_R

• Die radikalische Polymerisierung (auch eine radikalische Addition)

• Die elektrophile Addition – A_E

• Die elektrophile Addition nach Markovnikov

• Eliminierung

• Der Mechanismus der Eliminierung nach E1 und E2

Namensreaktionen

Die Mechanismen von besonders wichtigen oder häufig verwendeten Reaktionen werden oft nach einer beteiligten Chemikalie oder auch ihrem Entdecker benannt. Sie werden daher auch als Namens- und Schlagwortreaktionen bezeichnet. Dieser Bereich wird noch ausgebaut – melde dich gern per Mail, wenn du Vorschläge für diesen Bereich hast!

• Esterverseifung – die alkalische Esterhydrolyse