Reaktionsmechanismen - Übersicht

Dass eine Reaktion abläuft, sieht man am Ergebnis. WIE diese Reaktion aber abläuft und WARUM genau die gebildeten Produkte überhaupt gebildet werden, wird durch Mechanismen erklärt.

 

Welches Molekül greift wie und wo an? Welche neuen Bindungen werden gebildet, welche Bindungen werden zerstört?

 

Und so weiter und so fort - hier geht es darum, zu verstehen, wie organische Moleküle überhaupt miteinander reagieren.

Falls dir die folgenden Grundlagen schon bekannt sind, kommst du hier direkt zu den Reaktionsmechanismen.

Grundlagen

Um uns mit den Reaktionsmechanismen von organischen Reaktionen zu beschäftigen, müssen wir uns zuerst die verschiedenen Reaktionstypen anschauen.  Durch die Reaktionstypen werden die Unterschiede zwischen Ausgangstoffen und Reaktionsprodukten beschrieben, hier wird also beschrieben, WAS bei einer Reaktion passiert. Wir unterscheiden im Wesentlichen zwischen

  • Substitutionsreaktionen

Eine funktionelle Gruppe wird durch eine andere ersetzt:

 

Reaktionstyp Substitution

 

  • Additionsreaktionen

An eine Mehrfachbindung werden zusätzliche Substituenten addiert, der Kohlenwasserstoff wird damit gesättigt:

 

addition

 

  • Eliminierungsreaktionen

Es werden Substituenten entfernt, eine Mehrfachbindung wird gebildet:

 

eliminierung

 

Hier werden dir diese Grundtypen ausführlicher und natürlich mit Videos (inkl. Beispiele) vorgestellt:

 

Natürlich lassen sich nicht alle Reaktionen in der Organik in dieses Schema aus 3 Reaktionstypen pressen – es gibt noch weitere wie etwa Umlagerungen oder auch Redoxreaktionen (zB. bei der Verbrennung von Alkanen), für den Einstieg sollten diese Grundtypen aber genügen.

 

Die Reaktionsmechanismen selbst beschreiben, WIE eine Reaktion genau abläuft, aus welchen Teilschritten sie besteht und welche Zwischenprodukte (=Intermediate) dabei gebildet werden. Nach der Art der reagierenden Teilchen unterscheidet man zwischen radikalischen und ionischen Mechanismen, wobei die ionischen nochmals in elektrophile und nukleophile Mechanismen unterteilt werden können. Es gibt im Grunde also 3 Arten von Teilchen:

  • ohne Elektronen bzw. mit ElektronenmangelElektrophile
  • mit (min.) einem ElektronenpaarNukleophile
  • mit (min.) einem ungepaarten ElektronRadikale

Die beiden folgenden Beiträge sollen dir dabei helfen, diese Teilchen besser kennenzulernen:

Die Mechanismen organischer Reaktionen

Nachdem wir nun die Grundtypen und die reagierenden Teilchen kennengelernt haben, müssen wir diese beiden Gebiete miteinander verknüpfen. Beim Namen des Mechanismen wird immer angeben, welcher Grundtyp abläuft und welche Teilchen reagieren – bei den Abkürzungen wird der Anfangsbuchstabe des Grundtyps genommen, der erste Buchstabe der reagierenden Teilchensorte wird tiefgestellt. (Eventuelle zusätzliche Angaben werden dir bei den Einzelbeiträgen natürlich erklärt!)

 

Wir können den Grundtypen nun also die folgenden Reaktionsmechanismen zuordnen:

  • Substitution
  • Addition
  • Eliminierung

Namensreaktionen

Die Mechanismen von besonders wichtigen oder häufig verwendeten Reaktionen werden oft nach einer beteiligten Chemikalie oder auch ihrem Entdecker benannt. Sie werden daher auch als Namens- und Schlagwortreaktionen bezeichnet. Dieser Bereich wird noch ausgebaut – melde dich gern per Mail, wenn du Vorschläge für diesen Bereich hast!