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Reaktionsmechanismen

Die Eliminierung - E1 und E2

Bei den Eliminierungsreaktionen betrachten wir hier konkret die beta-Eliminierung. Das bedeutet, dass an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen Substituenten entfernt werden und als Resultat zwischen den beiden Kohlenstoffatomen eine weitere Bindung gebildet wird. Hier werden also Mehrfachbindungen gebildet – aus einer Einfachbindung wird zB. eine Doppelbindung.

Eliminierung

 

Die Eliminierung ist somit das Gegenteil einer Additionsreaktion – dort wurden Mehrfachbindungen unter Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen zerstört, hier werden sie durch Entfernen eben dieser Substituenten gebildet. Voraussetzung für das Ablaufen einer Eliminierungsreaktion ist das Vorhandensein von so genannten Abgangsgruppen. Hierbei handelt es sich um Substituenten, die sich relativ einfach abspalten lassen – zum Beispiel Halogene wie Chlor, Brom oder Iod, aber auch andere wie Tosylate Mesylate, Triflate. Auch Alkohole können Eliminierungsreaktionen eingehen, dafür müssen diese allerdings protoniert werden – ein Hydroxygruppe allein ist keine gute Abgangsgruppe.

ausgewählte Abgangsgruppen (ungeordnet!)

 

Da das Vorhandensein von Abgangsgruppen auch Bedingung der Substitutionsreaktionen ist, stellen Eliminierung und Substitution Konkurrenzreaktionen dar. Über die Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel) kann gesteuert werden, welche Reaktion abläuft. Bei der Eliminierung unterscheiden wir zwischen 2 möglichen Abläufen: die monomolekulare Eliminierung (E1) und die bimolekulare Eliminierung (E2). Beim E1-Mechanismus wird zuerst eine Abgangsgruppe abgespalten und ein Carbeniumion gebildet. Es folgt die Abstraktion (=Entfernung) eines zweiten Substituenten unter Ausbildung der Doppelbindung. Die Reaktion läuft also in mehreren Schritten ab und wird daher Stufenreaktion genannt.

E1-Mechanismus

 

Beim E2-Mechanismus verlaufen diese Schritte synchron, sie wird daher Synchronreaktion genannt.

E2-Mechanismus

 

Wenn man die Reaktionsgeschwindigkeit in Abhängigkeit von der Konzentration der eingesetzten Stoffe betrachtet, so wird deutlich, dass beim E1-Mechanismus nur die Konzentration eines Stoffes relevant ist – geschwindigkeitsbestimmender Schritt ist hier die Bildung des Carbeniumions, man spricht von einem Zeitgesetz 1. Ordnung – daher eben auch E1 bzw. monomolekulare Eliminierung.Beim E2-Mechanismus reagieren zu Beginn schon 2 Stoffe miteinander, daher ist die Reaktionsgeschwindigkeit auch von den Konzentrationen beider Stoffe abhängig. Beide Mechanismen sind Grenzfälle, oft läuft die Reaktion auch nach beiden Arten ab. Welcher Weg bevorzugt wird, hängt von Substrat, Lösungsmittel, Temperatur und anderen Reaktionsbedingungen ab.

 

Dies alles wird dir natürlich auch nochmal im Video erklärt, gerade die Mechanismen sollten dort klarer werden als nur durch Bild und Text.


Grundlagen

Du solltest mit dem Reaktionstyp der Eliminierung vertraut sein.


Videos

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Weiterführende Videos

Viele weitere Mechanismen der Organik findest du in der Übersicht der Reaktionsmechanismen.

 

 

 

Diskussion

Kommentare   

 
+4 # RE: Eliminierung - E1- und E2-MechanismusAnne 2015-07-26 17:05
Hallo :)
ich wollte fragen, woher ich weiß ob bevorzugt das hofmann bzw sayzeff produkr entsteht?
LG Anne
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0 # E1, E2Moinsen 2015-03-03 15:37
Hallo!
Wollte fragen, wieso bei dem Beispiel mit Chlorethan bei E2 noch Cl^minus entsteht, bei E1 jedoch nicht?

MfG
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+1 # RE: E1, E2Alex 2015-03-03 16:08
Das steht auch bei E1 - nur unter dem Pfeil im ersten Schritt und nicht am Ende.

Grüße,

Alex
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0 # ChlorAEIOU 2014-04-21 15:46
Reagiert hier das negative Chlor weiter.

ZB zu Cl2 + 2e oder so?
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0 # RE: ChlorAlex 2014-04-21 16:33
Nein zu elementarem Chlor sicher nicht. Im Idealfall fällt es zB. als Natriumchlorid aus.

Grüße,

alex
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0 # CarbeniumionI.M. 2014-03-31 15:04
Woran erkenne ich, ob ein Carbeniumion stabilisiert ist oder nicht?
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+3 # RE: CarbeniumionAlex 2014-03-31 17:10
Die Ladung ist umso besser an einem bestimmten Kohlenstoffatom stabilisiert, desto mehr Kohlenstoffbind ungspartner vorhanden sind.
tertiäre Carbeniumionen sind also stabiler als sekundäre. Diese sind stabiler als primäre.
Zusätzlich spielt die Natur des Bindungspartner s eine Rolle: Vinyl- oder Arylreste (=aromatischer Ring) in direkter Nachbarschaft sorgen für eine Mesomeriestabilisierung.

Kurz:

Betrachten wir Halogenalkane, würde bei einem primären Halogenalkan (zb: n-Butylbromid) nach E2 eliminiert, bei einem tertiärem (2-Brom-2-Methy lpropan/tert-Bu tylbromid) eher nach E1.

Soweit klar?

Grüße,

alex
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0 # RE: CarbeniumionI.M. 2014-03-31 17:50
JA jetzt schon :)) vielen lieben dank :)
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+1 # E1 oder E2?!I.M. 2014-03-29 15:51
Wie erkenne ich, ob eine E1 oder E2 abläuft?
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+1 # RE: E1 oder E2?!Alex 2014-03-29 18:52
Wie meinst du das genau, die Bedingungen, die für einen der Wege nötig sind?

Das ist eigentlich analog zur nukleophilen Substitution, dort wurde das Thema im Kommentarbereic h recht ausführlich besprochen:

alteso.de/.../...

Kurz: Je einfacher eine ionische Zwischenstufe gebildet werden kann bzw. je stabiler diese ist, desto eher E1 - wenn durch Abspalten einer guten Abgangsgruppe ein sekundäres oder gar tertiäres Carbeniumion entstehen kann, wird E1 bevorzugt.
Aber auch hier gilt: E1 und E2 sind idealisierte Grenzfälle, in vielen Fällen werden beide Reaktionen ablaufen können.

War es das was du meintest? Frag gern nach.

Grüße,

alex
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0 # Angriff von OH-Alex 2014-03-03 17:24
Vielen Dank für das Video :)
ich habe nur eine Frage zur E1:

Warum greift das OH- an das H-Atom an, obwohl es ein Carbeniumion ist und durch den Abgang des Cl- eine positive Angriffsstelle hat? Würde es nicht mehr Sinn machen zu einem Ethanol zu werden?
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+1 # RE: Angriff von OH-Alex - alteso 2014-03-03 19:21
Weil dann nix eliminiert würde sondern etwas ersetzt wird - in diesem Fall Chlor durch eine Hydroxygruppe. Das wäre also keine Eliminierungsre aktion mehr sondern eine (nukleophile) Substitution:

alteso.de/.../...

Eliminierung und Substitution sind gewissermaßen Konkurrenzreakt ionen - beide können ablaufen bzw. beides ist denbar, wie du ja erkannt hast. Durch die Wahl der Reaktionsbeding ungen kann gesteuert werden, welche bevorzugt bzw. ausschließlich abläuft.

Grüße,

alex
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