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Reaktionsmechanismen der Organik
Elektrophile Zweitsubstitution am Aromaten
Hier geht es um die Einführung eines zweiten Substituenten. Die Position des zweiten Substituenten (ortho, meta, para bzw. 2,3,4) ist abhängig vom Erstsubstituenten. Wieso, Weshalb, Warum wird in diesem Video versucht zu erklären.
Grundlagen
Keine wirkliche Grundlage, aber vor der Zweitsubstitution kommt die Erstsubstitution:
Video
Direktlink zum Video auf Youtube
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Weiterführende Videos
Viele weitere Mechanismen von organischen Reaktionen findest du in der Übersicht der Reaktionsmechanismen.
erstmal echt tolle Videos.
Dann hab ich noch eine Frage. Im zweiten Beispiel nimmt sich der doppelt gebundene Sauerstoff das Elektronenpaar aus der Doppelbindung. Dadurch ist das C ja positiv geladen und holt sich die Elektronen aus dem Ring. Könnte sich das C nicht auch durch ein Elektronenpaar der Säuregruppe stabilisieren? Wenn ja/nein wieso schon/nicht?
Danke für die tollen Videos.
liebe Grüße
Alex
Die OH-Gruppe der Säurefunktion übt keinen +M-Effekt aus, sondern die Carbonsäurefunk tion als Gesamtes einen (-)-M-Effekt
Mit den zwei freien Elektronenpaare n beim Sauerstoff könnte man das C doch stabilisieren?
Die Hydroxy-Gruppe der Carbonsäurefunk tion ist an ein "externes" Kohlenstoffatom gebunden, du würdest damit also maximal mesomere Grenzformeln der Säurefunktion aufstellen können, das hilft nun aber nicht wirklich weiter.
Mit diesem von dir beschriebenen (+)M-Effekt kann zB. die Delokalisierung der Ladung im Carbonsäureanio n erklärt werden: www.chem.uzh.ch/.../11.3.3.gif
Kurz: um eine Wirkung auf den Ring zu haben, müsste die Hydroxygruppe direkt gebunden sein, so überwiegt ganz klar der (-)M-Effekt der Carbonsäurefunk tion.
Klar?
Danke und Grüße,
alex
du meinst den -M-Effekt der Carbonsäurefunktion?
Da kann sich nix ausgleichen, das sind prinzipiell verschiedene Dinge. Nicht Sauerstoff als Element sorgt für einen (+) oder (-)-M-Effekt, sondern die Art der Bindungen. Freie Elektronenpaare sorgen für den (+)M-Effekt, die Doppelbindung für den negativen Effekt. Schau dir doch mal das Basis-Video zum mesomeren Effekt an und frag gern nochmal nach, wenn noch was unklar ist!
alteso.de/.../...
Grüße,
alex
Eine Frage habe ich jedoch bezüglich des -M Effekts des O Atoms im 2. Beispiel...
Warum gleicht sich der -M Effekt des doppelgebundene n O Atoms nicht mit dem (im 1. Beispiel erwähnten) +M Effekt der OH Gruppe aus?
Kann ich mir das irgendwie herleiten oder muss ich das einfach als gegeben sehen?
Danke im Vorraus für die Antwort und schöne grüße
Viel Erfolg!
Also doch nur ein Denkfehler
Dann kann ich morgen beruhigt in meine Abitur-Klausur gehen
entschuldige die späte Antwort - ich bin bisher noch nicht dazu gekommen, mir die betreffende Stelle nochmal anzuschauen. Nachdem ich das erledigt habe, kann ich deine Frage trotzdem noch nicht ganz verstehen.
Die Säure im zweiten Beispiel ist der Erstsubstituent - da gibts keine o,m,p - das ist die Position relativ zum ersten.
aber ich glaub, das ist egal - du hast richtig bemerkt, das sich die positive Ladung (positiv!) an ortho- bzw- para-Position befindet. Da es sich um eine Elektrophile Substitution handelt, braucht man aber eine negative Ladung (bzw. Polarisierung - elektrophil= Elektronenliebe nd). Wenn nun o und p positiv sind, muss meta negativer sein, also wird dort substituiert - das ist hier die Argumentation.
Verstehst du es?
Man geht doch von dem "R" aus zu den ortho-, meta- und para-Stellen, allerdings befindet sich die Säure "schon an der para-Stelle". Wenn man das Molekül also drehen würde (nach links), wäre es ja trotzdem die ortho- und para-Stelle, an denen die positive Ladung wandert?!
Grüße,
alex