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Reaktionsmechanismen der Organik

Elektrophile Zweitsubstitution am Aromaten

Hier geht es um die Einführung eines zweiten Substituenten. Die Position des zweiten Substituenten (ortho, meta, para  bzw. 2,3,4) ist abhängig vom Erstsubstituenten. Wieso, Weshalb, Warum wird in diesem Video versucht zu erklären.


Grundlagen

Keine wirkliche Grundlage, aber vor der Zweitsubstitution kommt die Erstsubstitution:


Video

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Weiterführende Videos

Viele weitere Mechanismen von organischen Reaktionen findest du in der Übersicht der Reaktionsmechanismen.

 

 

 

Diskussion

Kommentare   

 
+2 # +M Effekt der -OH Gruppe zweites BspAlexander Prochazka 2014-02-25 12:23
Hallo,

erstmal echt tolle Videos.
Dann hab ich noch eine Frage. Im zweiten Beispiel nimmt sich der doppelt gebundene Sauerstoff das Elektronenpaar aus der Doppelbindung. Dadurch ist das C ja positiv geladen und holt sich die Elektronen aus dem Ring. Könnte sich das C nicht auch durch ein Elektronenpaar der Säuregruppe stabilisieren? Wenn ja/nein wieso schon/nicht?

Danke für die tollen Videos.
liebe Grüße
Alex
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0 # RE: +M Effekt der -OH Gruppe zweites BspAlex 2014-02-25 14:12
ich versteh deine Frage leider nicht ganz, erklärs mir bitte mal genauer.

Die OH-Gruppe der Säurefunktion übt keinen +M-Effekt aus, sondern die Carbonsäurefunk tion als Gesamtes einen (-)-M-Effekt
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0 # ohAlexander Prochazka 2014-02-25 19:30
Wieso übt die -OH Gruppe als einzelnes keinen +M Effekt aus?
Mit den zwei freien Elektronenpaare n beim Sauerstoff könnte man das C doch stabilisieren?
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0 # RE: ohAlex 2014-02-26 06:59
Weil uns hier nur der Ring interessiert.

Die Hydroxy-Gruppe der Carbonsäurefunk tion ist an ein "externes" Kohlenstoffatom gebunden, du würdest damit also maximal mesomere Grenzformeln der Säurefunktion aufstellen können, das hilft nun aber nicht wirklich weiter.

Mit diesem von dir beschriebenen (+)M-Effekt kann zB. die Delokalisierung der Ladung im Carbonsäureanio n erklärt werden: www.chem.uzh.ch/.../11.3.3.gif

Kurz: um eine Wirkung auf den Ring zu haben, müsste die Hydroxygruppe direkt gebunden sein, so überwiegt ganz klar der (-)M-Effekt der Carbonsäurefunk tion.

Klar?
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+2 # DankeAlexander Prochazka 2014-02-26 14:13
Ja jetzt ists glaub ich klar ^^ Ist dir bewusst, dass deine Videos super Uni-Prüfungssto ff abdecken? Und wahrscheinlich schon einigen eine Prüfung gerettet haben?
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+3 # RE: DankeAlex 2014-02-26 17:03
Wenn es denn so ist, dann ist das schön. Dann spricht sich die Seite vielleicht auch rum ;-)
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0 # RE: Elektrophile Zweitsubstituti on am AromatenNine 2014-01-05 21:50
Hey, ich hab eine Frage zu den mesomeren Grenzformen. Würde die erste Lewisformel die Du jeweils vom Molekül aufschreibst nicht ebenfalls eine darstellen? weil es auch eine Variante ist, wie das Molekül vorliegen kann? oder?
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+1 # RE: Elektrophile Zweitsubstituti on am AromatenAlex 2014-01-06 08:18
Jo, das ist richtig - die Klammer müsste das mit einschließen.

Danke und Grüße,

alex
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+2 # RE: Elektrophile Zweitsubstituti on am AromatenAlex 2013-11-27 07:11
Hallo Lucas,

du meinst den -M-Effekt der Carbonsäurefunktion?

Da kann sich nix ausgleichen, das sind prinzipiell verschiedene Dinge. Nicht Sauerstoff als Element sorgt für einen (+) oder (-)-M-Effekt, sondern die Art der Bindungen. Freie Elektronenpaare sorgen für den (+)M-Effekt, die Doppelbindung für den negativen Effekt. Schau dir doch mal das Basis-Video zum mesomeren Effekt an und frag gern nochmal nach, wenn noch was unklar ist!

alteso.de/.../...

Grüße,

alex
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0 # RE: Elektrophile Zweitsubstituti on am AromatenLucas 2013-11-27 01:31
Hi, danke erstmal für das gute Video und deine Seite, sehr nett dass du soetwas kostenlos zur verfügung stellst :)
Eine Frage habe ich jedoch bezüglich des -M Effekts des O Atoms im 2. Beispiel...
Warum gleicht sich der -M Effekt des doppelgebundene n O Atoms nicht mit dem (im 1. Beispiel erwähnten) +M Effekt der OH Gruppe aus?
Kann ich mir das irgendwie herleiten oder muss ich das einfach als gegeben sehen?
Danke im Vorraus für die Antwort und schöne grüße
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+1 # RE: Elektrophile Zweitsubstituti on am AromatenAlex 2013-01-17 19:52
na dann kam die Antwort ja noch rechtzeitig ;-)

Viel Erfolg!
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0 # RE: Elektrophile Zweitsubstituti on am AromatenIra 2013-01-17 19:46
Aha!
Also doch nur ein Denkfehler :oops:
Dann kann ich morgen beruhigt in meine Abitur-Klausur gehen 8)
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+2 # RE: Elektrophile Zweitsubstituti on am AromatenAlex 2013-01-17 19:30
Hallo Ira,

entschuldige die späte Antwort - ich bin bisher noch nicht dazu gekommen, mir die betreffende Stelle nochmal anzuschauen. Nachdem ich das erledigt habe, kann ich deine Frage trotzdem noch nicht ganz verstehen.
Die Säure im zweiten Beispiel ist der Erstsubstituent - da gibts keine o,m,p - das ist die Position relativ zum ersten.

aber ich glaub, das ist egal - du hast richtig bemerkt, das sich die positive Ladung (positiv!) an ortho- bzw- para-Position befindet. Da es sich um eine Elektrophile Substitution handelt, braucht man aber eine negative Ladung (bzw. Polarisierung - elektrophil= Elektronenliebe nd). Wenn nun o und p positiv sind, muss meta negativer sein, also wird dort substituiert - das ist hier die Argumentation.

Verstehst du es?
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0 # ortho-, meta- und para-StellenIra 2013-01-16 00:11
Hey, du hast bei deinem 2. Bsp. gesagt, dass die meta-Stelle bevorzugt wird. Wieso?
Man geht doch von dem "R" aus zu den ortho-, meta- und para-Stellen, allerdings befindet sich die Säure "schon an der para-Stelle". Wenn man das Molekül also drehen würde (nach links), wäre es ja trotzdem die ortho- und para-Stelle, an denen die positive Ladung wandert?! :-? Oder Habe ich gerade einen Denkfehler? :sigh:
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+1 # RE: Elektrophile Zweitsubstituti on am AromatenAlex 2012-11-04 15:19
Ja, so bald ich Zeit habe, werde ich mal alle Grund-Reaktions mechanismen verfilmen, da ist das dann auch dabei. Kann aber nicht sagen, wann es klappt, da momentan noch viel an der Seite selbst gemacht werden muss.

Grüße,

alex
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+4 # RE: Elektrophile Zweitsubstituti on am AromatenToni 2012-11-04 12:41
könntest duu noch ien video über die radikalische substitution machen?
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