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Reaktionsmechanismen der Organik

Die Radikalische Substitution

Der Reaktionsmechanismus der Radikalischen Substitution wird auch abgekürzt als SR-Reaktion – Das S steht für Substitution, das tiefgestellte R bedeutet, dass die Reaktion durch Radikale in Gang gesetzt wird.

Radikale entstehen durch homolytische Bindungsspaltung, die dafür notwendige Energie kann zB. thermisch oder auch durch Licht aufgebracht werden (s. Grundlagenvideo zu Radikalen). Da wir es hier mit einer Substitutionsreaktion zu tun haben, werden Substituenten ausgetauscht – im Videobeispiel ein Wasserstoffatom des Methanmoleküls gegen ein Chloratom.

Substitution

 

Radikalische Substitutionsreaktionen verlaufen meist als Kettenreaktion – es muss nur eine recht geringe Menge an Radikalen gebildet werden, da im Verlauf der Reaktion immer wieder neue reaktionsfähige Radikale gebildet werden.

Die typischen Schritte einer radikalischen Reaktion sind:

 

1. Kettenstart

Hier werden die für die Reaktion nötigen Radikale gebildet – entweder direkt oder durch Initiatoren.

 

2. Kettenwachstum (oder Kettenfortpflanzung)

Hier werden die Produkte und neue Radikale gebildet

 

3. Kettenabbruch

Hier werden die Radikale durch Rekombination oder auch durch Inhibitoren (Radikalfänger)  „aus dem Verkehr gezogen“. Die Kettenreaktion kommt mit diesem Schritt also zum Erliegen.

 

Im Video wird dir die radikalische Substitution am Beispiel der Chlorierung von Methan zu Chlormethan vorgestellt. Die Nachteile der radikalischen Reaktionen zeigen sich schon an diesem Beispiel: neben dem gewünschten Hauptprodukt Chlormethan werden auch Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) und Tetrachlorkohlenstoff gebildet – 4 mögliche Reaktionsprodukte bei einem recht simplen Ausgangsstoff. Diese sind zwar recht einfach durch Destillation zu trennen, aber es ist leicht nachzuvollziehen, dass bei komplexeren Molekülen auch sehr komplexe Reaktionsgemische gebildet werden können, bei denen die Stofftrennung nicht mehr so einfach abläuft. Deshalb werden hier oft andere Synthesen den radikalischen Reaktionen vorgezogen.


Grundlagen

Das Grundwissen zu Radikalen und dem Reaktionstyp Substitution kannst du mit den entsprechenden Basisbeiträgen auffrischen:


Videos

Direktlink zum Video auf Youtube

 


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Weiterführende Videos

Weitere Mechanismen findest du in der Übersicht der organischen Reaktionsmechanismen.

 

 

 

Diskussion

Kommentare   

 
0 # RE: Die Radikalische SubstitutionDeborah 2015-12-29 10:10
Ich habe eine Aufgabe, die ich einfach nicht lösen kann.
Das Molekül sieht folgendermaßen aus: Ein C-Atom ist mit drei Benzolringen und eimem weiteren H-Atom verbunden.
Mein Lehrer meinte, eine Reaktion mit Br2 wäre hier nicht möglich und meine Aufgabe ist es, herauszufinden, warum nicht. Ich bin ratlos...
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0 # RE: Die Radikalische SubstitutionAlex 2015-12-29 12:54
Triphenylmethanbromid?

Wüsste nicht, wieso es nicht gehen sollte:

books.google.de/.../

books.google.de/.../

Zweites Beispiel führt zwar Dinge wie Dibrombenzylsul fonsäureamid bzw. NBS auf, die sind aber schonender, weil nur geringere Mengen freies Brom bzw. dessen Radikale freigesetzt werden, daher kein Grund, warum es nicht auch prinzipiell mit elementarem Brom geht. Ob es die sinnvollste Variante ist, sei dahingestellt.

Hier ist etwas mit 24% Ausbeute:
www.coursehero.com/.../Lab1

Zugang zu richtigen Datenbanken habe ich im Moment nicht und daher leider keine seriöse Vorschrift gefunden.

Lass mich bitte wissen, wenn du einen Grund hast, warum es wirklich nicht gehen sollte.

Grüße,

alex
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0 # RE: Die Radikalische SubstitutionDeborah 2015-12-29 22:19
Vielen Dank. Da werd ich meinen Lehrer mal fragen, ob er mich nicht einfach veräppeln wollte... ich gebe dir Bescheid, wenn dem nicht so ist und es tatsächlich nicht funktionieren sollte.
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