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Reaktionsmechanismen der Organik

Die Radikalische Substitution

Der Reaktionsmechanismus der Radikalischen Substitution wird auch abgekürzt als S_R-Reaktion – Das S steht für Substitution, das tiefgestellte R bedeutet, dass die Reaktion durch Radikale in Gang gesetzt wird.

Radikale entstehen durch homolytische Bindungsspaltung, die dafür notwendige Energie kann zB. thermisch oder auch durch Licht aufgebracht werden (s. Grundlagenvideo zu Radikalen). Da wir es hier mit einer Substitutionsreaktion zu tun haben, werden Substituenten ausgetauscht – im Videobeispiel ein Wasserstoffatom des Methanmoleküls gegen ein Chloratom.

Substitution

Radikalische Substitutionsreaktionen verlaufen meist als Kettenreaktion – es muss nur eine recht geringe Menge an Radikalen gebildet werden, da im Verlauf der Reaktion immer wieder neue reaktionsfähige Radikale gebildet werden.

Die typischen Schritte einer radikalischen Reaktion sind:

1. Kettenstart

Hier werden die für die Reaktion nötigen Radikale gebildet – entweder direkt oder durch Initiatoren.

2. Kettenwachstum (oder Kettenfortpflanzung)

Hier werden die Produkte und neue Radikale gebildet

3. Kettenabbruch

Hier werden die Radikale durch Rekombination oder auch durch Inhibitoren (Radikalfänger)  „aus dem Verkehr gezogen“. Die Kettenreaktion kommt mit diesem Schritt also zum Erliegen.

Im Video wird dir die radikalische Substitution am Beispiel der Chlorierung von Methan zu Chlormethan vorgestellt. Die Nachteile der radikalischen Reaktionen zeigen sich schon an diesem Beispiel: neben dem gewünschten Hauptprodukt Chlormethan werden auch Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) und Tetrachlorkohlenstoff gebildet – 4 mögliche Reaktionsprodukte bei einem recht simplen Ausgangsstoff. Diese sind zwar recht einfach durch Destillation zu trennen, aber es ist leicht nachzuvollziehen, dass bei komplexeren Molekülen auch sehr komplexe Reaktionsgemische gebildet werden können, bei denen die Stofftrennung nicht mehr so einfach abläuft. Deshalb werden hier oft andere Synthesen den radikalischen Reaktionen vorgezogen.

Grundlagen

Das Grundwissen zu Radikalen und dem Reaktionstyp Substitution kannst du mit den entsprechenden Basisbeiträgen auffrischen:

• Was sind Radikale?
• Der Reaktionstyp Substitution - Einführung

Videos

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Weiterführende Videos

Weitere Mechanismen findest du in der Übersicht der organischen Reaktionsmechanismen.

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