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Reaktionsmechanismen der Organik

Die Radikalische Polymerisation

Eine radikalische Polymerisationsreaktion verläuft im Wesentlichen nach dem Mechanismus der radikalischen Addition (s. Grundlagen) – auch hier sind also Mehrfachbindungen (zB. Doppelbindungen) nötig, die im Verlauf der Reaktion gebrochen werden können um neue Bindungspartner einzuführen.

Die radikalische Polymerisation wird auch als Kettenpolymerisation bezeichnet – nicht etwa, weil damit lange kettenartige Moleküle erzeugt werden, sondern weil es sich hier um eine Kettenreaktion handelt – einmal in Gang gesetzt, erhält sie sich bis zum Abbruch bzw. dem Verbrauch der Ausgangstoffe  selbst am Leben indem ständig neue reaktive Zentren (=neue Radikale) gebildet werden.

Die Ausgangsstoffe einer Polymerisationsreaktion werden als Monomere, die Reaktionsprodukte als Polymere bezeichnet – Mono bedeutet  „allein“ oder „einzig“, Poly bedeutet „viele“. Im Namen steckt also bereits die Aussage, dass in den Produkten viele Ausgangstoffe verbaut wurden. Die genaue Zahl kann hierbei in der Regel nicht exakt angegeben werden, da hier Produktgemische gebildet werden – Polymere sind in der Regel technische Produkte, da ist es unerheblich, ob nun ein Monomer mehr oder weniger verbaut wurde. Man gibt daher eher eine Molgewichtsverteilung bzw. den Polymerisationsgrad an.

Die radikalische Kettenreaktion lässt sich in 3 Schritte einteilen:

1. Kettenstart

Die Radikale werden in der Regel durch einen Initiator gebildet. Diese gebildeten Radikale reagieren nun mit einem Monomer und bilden das Primärradikal – das ungepaarte Elektron befindet sich jetzt an einem Kohlenstoffatom der ehemaligen Doppelbindung.

2. Kettenwachstum bzw. Kettenfortpflanzung

Das Primärradikal reagiert mit einem weiteren Monomer, das reaktive Zentrum, sprich das ungepaarte Elektron, wird dabei weitergetragen und befindet sich nun an einem Kohlenstoffatom des neu eingebauten Monomers. Dann kommt das nächste Monomer und das Spiel beginnt von vorn. So wird Schritt für Schritt ein sehr großes Molekül – das Polymer – aufgebaut.

3. Kettenabbruch

Durch Rekombination, Disproportionierung oder ganz gezielt durch den Einsatz von Inhibitoren werden die Radikale vernichtet und die Reaktion kommt zum Erliegen.

Im Video wird dir die radikalische Polymerisierung am Beispiel der Polymerisierung von Styrol zu Polystyrol vorgestellt. Polystyrol ist ein sehr günstiger Kunststoff und wird vielseitig verwendet – zum Beispiel für Verpackungen oder als Styropor. Styropor wird durch das Einbringen eines leicht verdampfbaren Triebmittels wie Pentan und mehrfaches Erhitzen mit Wasserdampf hergestellt.

Grundlagen

Dieser Mechanismus beruht auf der radikalischen Additionsreaktion.

Videos

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Weiterführende Videos

Weitere Mechanismen findet du in der Übersicht der organischen Reaktionsmechanismen.

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