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Reaktionsmechanismen der Organik

Die Radikalische Addition

Der Reaktionsmechanismus der radikalischen Addition wird auch abgekürzt mit A_R – das A steht für Addition, das tiefgestellt R für die, die Reaktion in Gang setzenden Teilchen – nämlich Radikale.

Voraussetzung für Additionsreaktionen ist das Vorhandensein von Mehrfachbindungen (s. Grundlagen)  - durch den Angriff von Radikalen wird hier nämlich eine π-Bindung gespalten und das Produkt trägt im Vergleich zum Ausgangsstoff zusätzliche Substituenten (daher Addition).

Addition

Radikalische Additionsreaktionen verlaufen in der Regel als Kettenreaktionen – zu Beginn wird eine kleine Menge Radikale gebildet, die die Reaktion in Schwung bringen. Während der Reaktion werden die Produkte gebildet und ständig neue Radikale generiert, bis die Reaktion schließlich abgebrochen wird. Die wesentlichen Schritte dieser Kettenreaktion lauten:

1. Kettenstart

Die Radikale werden gebildet – zB. durch Initiatoren wie DBPO (Dibenzoylperoxid).

2. Kettenwachstum bzw. Kettenfortpflanzung

Die Produkte und neue Radikale werden gebildet.

3. Kettenabbruch

Die Radikale werden durch Rekombination oder Inhibitoren (Radikalfänger) zerstört bzw. abgefangen und die Reaktion kommt zum Erliegen.

Im Video wird dir die Kettenreaktion der radikalischen Addition am Beispiel der Bromierung von Propen vorgestellt. Dabei wird deutlich, dass bei der radikalischen Variante der Addition andere Produkte gebildet werden als bei der elektrophilen Additionsreaktion – letztere Synthese liefert das Markovnikov-Produkt, während bei der hier beschriebenen Form das Anti-Markovnikov-Produkt entsteht.

Grundlagen

Du solltest wissen, was Radikale sind und was das Grundprinzip einer Additionsreaktion ist. Wenn du dort Lücken hast, sind die folgenden Beiträge zu empfehlen:

• Was sind Radikale?
• Der Reaktionstyp der Addition - Einführung

Videos

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Weiterführende Videos

Nach diesem Grundprinzip verläuft auch die radikalische Polymerisation.

Viele weitere Mechanismen findest du in der Übersicht der organischen Reaktionsmechanismen.

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