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Isomerie

Struktur- und Konstitutionsisomerie

hier wird gerade gebaut

Bei den Struktur- oder auch Konstitutionsisomeren handelt es sich um Verbindungen, die zwar eine gleiche Summenformel aufweisen, sich jedoch in der Reihenfolge der Atome oder auch Bindungen unterscheiden.

Das klingt erst einmal komplex, bedeutet jedoch nur, dass die gleiche Anzahl an Atomen in unterschiedlicher Form zusammengesetzt wurden, so dass letztlich unterschiedliche Moleküle resultieren. Diese zueinander isomeren Moleküle unterscheiden sich teils beträchtlich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften.

Im Folgenden sollen dir die verschieden Arten der Strukturisomerie kurz vorgestellt werden, im Video wird das Ganze noch einmal ausführlicher und bedeutend anschaulicher dargestellt – hier kommen Modelle zum Einsatz! (direkt zum Video)

Wir unterscheiden nochmals in:        

Funktionsisomerie

Funtionsisomere besitzen trotz gleicher Summenformel unterschiedliche funktionelle Gruppen. Als Beispiel dient hier die Summenformel C₂H₆O – diese Summenformel beschreibt sowohl den Ethanol als auch Dimethylether. Die verschiedenen Funktionen hier lauten also Hydroxy- (oder Alkohol-) und Etherfunktion.

Die Tatsache, dass Hydroxygruppen im Gegensatz zu Etherfunktionen in der Lage sind, starke Wasserstoffbrückenbindungen untereinander auszubilden, führt dazu, dass sich die Schmelz- und Siedepunkte dieser beiden Stoffe trotz gleicher Molmasse gravierend unterscheiden (mehr dazu im Video „Wechselwirkungen zwischen Molekülen“)

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Skelettisomerie

Wird auch als Gerüstisomerie bezeichnet. Wir betrachten hier Isomere mit gleicher Summenformel aber unterschiedlichen Kohlenstoffgerüsten. Da uns hier nur Kohlenstoffgrundgerüste interessieren, betrachten wir zum Verständnis die wohl einfachsten organischen Verbindungen: Alkane. Diese besitzen ganz allgemein die Summenformel C_nH_2n+2.

Bis n=3, also Propan, gibt es nur eine Möglichkeit zu Bildung einer Kohlenstoffkette. Ab n=4, also Butan, gibt es 2 Möglichkeiten – n-Butan und 2-Methylpropan. Im Video werden mit Hilfe eines Modells die Isomere des Pentan (n=5) vorgestellt. Die unterschiedlichen Schmelz- und Siedepunkte belegen, dass diese Isomere sich in ihren physikalischen Eigenschaften unterscheiden.

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Aus Gründen der Übersichtlichkeit wurde hier nur das Kohlenstoffgrundgerüst gezeichnet, jede Ecke stellt ein Kohlenstoffatom dar, welches mit Wasserstoff „abgesättigt“ wurde (Dies ist die „Zickzack“-Schreibweise - dazu wird es hier bald noch ein Video geben)

Stellungsisomerie

Wird auch als Ortsisomerie oder Regioisomerie bezeichnt und bedeutet, dass wir es hier mit Molekülen zu tun haben, die sowohl über die gleiche Summenformel als auch gleiche funktionelle Gruppen verfügen. Ein Stellungsisomer eines Alkohols ist also auch ein Alkohol, der einzige Unterschied besteht darin, dass die Hydroxyfunktion an ein anderes Kohlenstoffatom geknüpft ist.

1-Propanol und 2-Propanol sind also Stellungsisomere. Als primärer Alkohol unterscheidet sich 1-Propanol in seinen chemischen Eigenschaften zum Teil beträchtlich zum sekundären Alkohol 2-Propanol.

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Im Video soll die Stellungsisomerie an Diolen, also Molekülen mit 2 Hydroxyfunktionen, erläutert werden.

Bild Diol

Bindungsisomerie

Werden auch als Valenzisomere bezeichnet und unterscheiden sich durch die Anzahl und/ oder der Position von Mehrfachbindungen. Die Summenformel, Reihenfolge der Atome, Art und Position der funktionellen Gruppen sind bei diesen Isomeren also identisch, der einzige Unterschied besteht in der Art der Bindung: Einfach, - Doppel- oder Dreifachbindung? Wir betrachten zunächst zwei Diene, in beiden Molekülen sind also zwei Doppelbindungen verbaut – jedoch in unterschiedlichen Positionen.

Bild 1,3-Cyclohexadien und 1,4-Cyclohexadien

Im Beispiel, welches auch im Video mit Modell veranschaulicht wird, ändert sich auch die Art der Bindung – aus einem 1,2-Dien wird ein Ethin.

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Grundlagen

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Video

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