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Der induktive bzw. +/- - I-Effekt
kleines Basisvideo zu +/- I-Effekten Es geht auch hier hauptsächlich um Auffrischung und Vorbereitung von komplexeren Themen, dies ist daher nicht die ultimative und vollständigste Erklärung und soll nur das Gefühl dafür vermitteln.
Grundlagen
Grundlage des induktiven Effekts ist eine Polarisierung einer Bindung - dies beruht auf der Elektronegativitätsdifferenz der Bindungspartner. Die Videos zur kovalenten Bindung, deren Polarisierbarkeit und auch zur Elektronegativität könnten also hilfreich sein.
Video
Direktlink zum Video auf Youtube
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Weiterführende Videos
ich lerne viel mit Deinen Videos. Danke!
Etwas habe ich noch nicht ganz kapiert.
Dass ein Metallatom wie Lithium mit einem Alkylrest als Bindungspartner einen +I-Effekt hat, leuchtet mir ein. Es ist mir jedoch nicht klar, wie es dazu kommt, dass ein Alkylrest generell einen +I-Effekt hat (Video ca. 4:20). Wenn ein Alkylrest (R- , z.B. -CH3) einen anderen Alkylrest (R'-, z.B. -CH2-CH3) zum Bindungspartner hat, dann stehen zwei C-Atome mit der gleichen Elektronegativi tät gegenüber. Demzufolge denke ich, sollten die Bindungselektro nen an der "Nahtstelle" weder in die eine Richtung noch in die andere Richtung geschoben werden...(?). Wo ist mein Denkfehler? Müsste man die Auswirkung der geringen Elektronegativi tätdifferenz an den entfernteren C-H Verbindungen innerhalb des Alkylrests mit berücksichtigen , um dessen +I-Effekt zu erklären?
Ich wäre für eine Erklärung sehr dankbar!
Lg, David
Übrigens:
Die +I-Eigenschaft der -CH3 Gruppe wird des öfteren als Erklärung hergenommen, warum bei der Halogenierung von z.B. Propan (z.B. radikalische Substition mit Chlor) viel mehr 2-Chlorpropan als 1-Chlorpropan produziert wird; die zwei -CH3 Gruppen im Propanmolekül würden mit ihrer +I-Eigenschaft bewirken, dass die Elektronendicht e am mittleren C-Atom erhöht wird und die zwei dort angelagerten H-Atome weniger stark gebunden sind, und daher für SR anfälliger sind.
Besser ist das zu verstehen, wenn stattdessen ein Benzolring "anhängt", zB. im Toluol. Da unterscheiden sich die C-Atome schon deutlicher.
Grüße,
alex
Ist das richtig?
erstmal danke für die Videos, haben echt geholfen nochmal die Grundlagen zu verstehen.
Jetzt meine Frage: Warum übt ein O- einen +I Effekt aus?
Ich hab es mir jetzt so überlegt, dass es zwar auf Grund der Elektronegativi tät zwar Elektronen ziehen müsste, aber da es ja schon negativ geladen ist, es dann doch lieber drückt. Ist das so richtig?
Das "Drücken" der Elektronen resultiert vom +M-Effekt.
Grüße,
alex
Viel wichtiger ist dennoch der +M-Effekt. Da dieser in diesem Fall immer mit vorliegt, kann der +I-Effekt garnicht gesondert betrachtet werden und ist schon eine recht theoretische Betrachtung.
Grüße,
Alex
1. der Begriff "ionischer Charakter" ist der Tatsache geschuldet, dass die meisten Bindungen Mischtypen sind, also polarisierte Atombindungen. Damit ist also nur eine Polarisierung der Bindung gemeint. Von einer ionischen Bindung, dh. ionischer Charkter>50% spricht man ab der Elektronegativi tätsdifferenz von 1.7
Das ist gut in den beiden Bindungsvideos erklärt, denke ich:
alteso.de/.../die-ionenbindung
alteso.de/.../...
2. mit Metallbindung meinst du Bindungen zu Metallen, wie im Video bei Methyllithium nehm ich an? (nicht die hier beschriebene Bindungsart von Metallen: alteso.de/.../... - die gehen sie natürlich nicht ein, dafür sind die Elektronen nicht lose genug gebunden)
Bindungen zu Metallen gibt es natürlich eine ganze Menge, so dass man sogar einen Bereich Organometallche mie definieren kann, wichtig für Umpolungen, Katalyse, etc.
Grüße,
alex
ich habe zwei Fragen:
1. du sagst die entstandene Partialladung zw. C und Cl hat ionischen Charakter. Ist es nicht so, dass hier immer noch einen Elektronenpaarb indung vorliegt? Denn erst ab einer Differenz der EN von 1,4 würde es sich doch um eine Ionenbindung handeln. Was bedeutet denn ionischer Charakter in diesem Fall?
2. Wir haben gelernt, dass organische Verbindungen keine Metallbindung eingehen. Habe ich mich da geirrt? Kannst du mir sonst erklären, wann Verbindungen mit organ.Stoffen und Metallen vorliegen?
Vielen Dank :)
lg Andrea
du musst bitte mal versuchen, mir zu erklären, was du nun genau meinst - das ist eine Bombardierung mit Gedankenfetzen
1.) Meinst du ein Amid? das wäre eine Geschichte für den mesomeren Effekt, dort spielen Doppelbindungen und freie Elektronenpaare eine Rolle:
alteso.de/.../...
Beim I-Effekt gehts eigentlich nur um Einfachbindungen
2. Welches Elektron meinst du?
3. im Vergleich zu was?
4. Die C-Cl-Bindung ist recht stark polarisiert - Die EN-Differenz ist etwa 1.0. Irgendwelche Werte sind mir hier nicht bekannt aber ich würde intuitiv sagen, die positive Polarisierung dürfte hier ein gutes Stück größer sein als am Carbonyl-Kohlen stoff. Amide sind nicht die reaktivsten Carbonylverbind ungen. Meintest du das? Normalerweise vergleicht man solche grundlegend verschiedenen Substanzen eigentlich nicht...
Versuch bitte noch einmal, das für mich, dich und evtl. andere Interessenten zu entwirren, das wäre nett!
Deine Fragen könnten auch die Fragen anderer sein
Grüße,
alex
was passiert wenn das Atom mit einen Sauerstoff(dopp elbindung) und mit einem NMe2 und einem Rest gebunden ist. Teilen sie sich das Elektron oder wie wird das aufgeteilt ? steigt die positive partialladung am C ? und im Vergleich zum chlormethan z.b?